一种酮式类胡萝卜素
系统名 3,3′-二羟基-β,β′-胡萝卜素-4,4′-二酮，已经把构造写全了： 骨架是 β-胡萝卜素，3 位各挂一个羟基，4 位各挂一个酮基。
1933 年 Kuhn 与 Lederer 从螯虾里分出这种红色素，1938 年 Kuhn 与 Sørensen 定下结构并给它命名。
astaxanthin 前半截来自 Astacus（螯虾属），后半截是希腊语
xanthos（黄）。名字记着它第一次被发现的地方：煮熟的虾壳。
虾自己不会合成。它从食物里获得，存进壳和组织，沿食物链一级级传下去。 真正造它的是藻和微生物。人也一样，自身合成不了。
- 分子式
- C40H52O440 个碳，4 个氧
- 相对分子质量
- 596.84类胡萝卜素中的高分子量段
- CAS
- 472-61-7检索标准品与法规文件用
- 共轭双键
- 13决定颜色与抗氧化活性
β-胡萝卜素是纯碳氢的。虾青素在两端各开了两个氧的门。 后面每节的差异，都从这四个氧来。
结构决定了它能做什么
3 位羟基、4 位酮基，两个取代位置把一根疏水的长棍变成两亲分子：两头亲水，中间疏水。
β-胡萝卜素的分子是一条共轭多烯链，两端各封一个 β-紫罗兰酮环，环上只有碳和氢。 整个分子从头到尾都是疏水的，所以它只能待在膜的疏水核心区里，进不了靠水的那一侧。
虾青素在同样的两个环上做了改动：3 位接羟基（–OH），4 位接酮基（=O），两边对称。 羟基和酮基都是极性的，于是分子变成了两亲结构：中央共轭链埋在膜内，两个极性端伸到膜表面、 能接触水相。分子的长度（约 30 Å）又刚好与脂双层的厚度相当。
于是它在膜里是竖着的，从头到尾贯穿脂双层，两端露在膜两侧的水相界面。 膜里的自由基够得着，膜表面的也够得着。同类分子做不到这一点。
最后两步，才轮到虾青素
从 IPP 到 β-胡萝卜素，走的是所有类胡萝卜素共享的主干道；虾青素只在终点前的两个连续反应里分化出来。
β-胡萝卜素
C40H56由 GGPP 经八氢番茄红素、番茄红素两步脱氢环化而来。是整条通路的枢纽产物。
玉米黄质
C40H56O2两端各被加上一个羟基，极性开始出现。也可以经 β-隐黄质分步到达。
虾青素
C40H52O4再各加一个酮基，两亲性成立。共轭体系延长，颜色由橙转红。
旁路同样存在：β-胡萝卜素先被 CrtW 酮化得到角黄素，再由 CrtZ 羟化，一样能到虾青素。 两条路线在体内同时存在，比例取决于两种酶的相对活性与底物亲和力。异源表达难调，就难在这里。
CrtW（β-胡萝卜素酮化酶）和 CrtZ（β-胡萝卜素羟化酶）都属于非血红素铁加氧酶家族， 需要铁离子与分子氧参与，消耗还原力。它们不是随便哪个来源都能互换： 海洋细菌、副球菌、雨生红球藻的酶在底物偏好、比活力、最适温度上差异明显， 换一个来源，产量可能差一个数量级。
通路是已知的，卡住的是酶的效率。挖酶挖的就是这一段。
来源不同，构型也不同
虾青素有三个手性中心组合：3S,3′S、3R,3′R、3R,3′S（meso）。 来源不同，主产物就不同，而构型直接影响生物利用度与着色效果。
| 来源 | 类别 | 含量水平 | 主要构型 | 产业化地位 |
|---|---|---|---|---|
| Haematococcus pluvialis 雨生红球藻 |
微藻 | 干重 1.5–4% | 3S,3′S | 天然主流 |
| Xanthophyllomyces dendrorhous 红发夫酵母 |
酵母 | 通常显著更低 | 3R,3′R | 次要路线 |
| 化学合成 | 工业合成 | 纯度高、成本低 | 三种异构体混合 | 饲料级为主 |
| 甲壳类加工副产物 | 废弃物回收 | 含量低、提取难 | 以 3S,3′S 为主 | 资源化方向 |
3S,3′S 重要，是因为动物体内就是这个构型。虾蟹和三文鱼里检出的都是它。 构型对不上，结合效率和沉积率都会掉。 天然藻源卖得贵，技术理由在这一层，不全是营销。
含量高也不等于能直接用。雨生红球藻积累虾青素时细胞壁增厚，变成厚壁孢子； 不破壁，溶剂进不去。破壁工艺又是成本与稳定性的一道坎。
它凭什么比其他类胡萝卜素更能打
两个机制叠加：共轭链淬灭单线态氧，极性端清除膜界面自由基，而跨膜姿态让两者同时发生。
定性排序，用于说明相对关系，不代表任何具体测定条件下的倍数。
机制一：淬灭单线态氧。共轭多烯链的电子体系能接受单线态氧的能量， 把它降回基态，自身回到基态而不被消耗。这一过程是物理淬灭，可以反复进行。
机制二：清除自由基。多烯链向脂质过氧自由基提供电子或氢原子，中断链式氧化。 这个过程中分子本身会被消耗或降解，所以是化学消耗型保护。
虾青素同时占据两个位置的优势就在这里：膜表面的自由基由极性端就近处理， 膜内正在进行的脂质过氧化由共轭链拦截。而 β-胡萝卜素只能做后一件事。
边界在哪：这些机制在体外和细胞模型里证据充分。 但体外抗氧化能力和人体效果之间，还隔着吸收率、分布、代谢和剂量。 拿试管里的数值直接说人体效果，是这类成分最常犯的错。
它最大的市场，不是保健品
虾青素最常被当成抗衰老补剂卖。但用量最大的一块，是给养殖动物上色。
水产养殖着色
三文鱼的橙红肌肉、虾蟹壳的红色，都来自饲料中的虾青素。养殖个体不能自身合成，不加就发白。
这是全球最大的单一用途，也是价格最敏感的饲料级市场。
禽类与蛋黄色素
用于加深蛋黄与禽肉的色泽，属于饲料添加剂的着色功能，与抗氧化功能并行。
食品与膳食补充剂
雨生红球藻来源的虾青素在中国已被批准为新资源食品。产品形态多为藻粉、藻油软胶囊。
限量与标签需以现行公告为准。
化妆品
用于抗光老化与抗氧化配方。外用要解决稳定性：光照和氧气都会加速它降解。
医药研究
在皮肤光保护、运动后恢复、血脂与视网膜方向有临床研究，但样本量普遍偏小，结论强度参差。
稳定性是共性问题
对光、热、氧敏感，易异构化与降解。所以工业上普遍做微胶囊包埋，包埋工艺本身也是一道门槛。
为什么它这么贵
化学结构不复杂，难的是让细胞愿意大量生产它、再把它完整地取出来。
- 两阶段培养 先让藻在营养充足条件下快速增长生物量，再切换到强光、缺氮等胁迫条件，逼细胞把碳流转向虾青素。两个阶段的环境参数相反，切换时机决定最终产量。
- 生长慢、易污染 雨生红球藻倍增时间长，开放培养容易染菌或染杂藻，一旦污染整池报废。封闭光生物反应器能控但投资高。
- 厚壁孢子破壁 积累虾青素时细胞壁增厚，不破壁就提不出来。破壁能耗高，且剧烈条件会加速虾青素降解。
- 提取与纯化 虾青素脂溶性强，常用有机溶剂或超临界萃取。溶剂残留、回收率、异构化，每一步都在增加成本。
- 储存与制剂 光、热、氧都会让它降解或异构化，必须包埋、避光、充氮。这些工艺成本最后都计入终端价格。
化学合成的饲料级虾青素价格远低于天然提取，这是合成品仍占饲料市场的原因。 天然来源的溢价来自构型与消费者认知，而不是纯度。
把这条通路搬进别的细胞
通路清楚，酶也找得到。那能不能不养藻，直接让工程菌产？ 市面上已经有这类产品，但几个瓶颈一直卡着。
基本思路是把上游的类胡萝卜素骨架基因与 CrtW/CrtZ 一起导入异源宿主。 大肠杆菌、酿酒酵母、解脂耶氏酵母都被尝试过，其中解脂耶氏酵母因为脂质积累能力强、 能给疏水性产物提供储存空间，成为较有前景的底盘。
- 瓶颈一：酶活与匹配 CrtW 与 CrtZ 来自不同物种时，催化节奏对不上，中间体堆积或旁路产物过多。需要成对筛选，不是单独挑高活性的那个。
- 瓶颈二：前体供给 类胡萝卜素通路要消耗 IPP 与 GGPP，而这两者与细胞自身的甾醇、泛醌合成竞争同一碳流池。不改造上游，产量上不去。
- 瓶颈三：产物毒性 虾青素与其中间体在胞内积累到一定浓度会损伤膜结构，抑制生长。产物外排与储存区室化是必要设计。
- 瓶颈四：还原力与氧 CrtW/CrtZ 是加氧酶，需要铁、分子氧与还原力。供氧与氧化还原平衡在高密度发酵里很难同时满足。
酶是已知的，通路是已知的。难的是让一整套反应在新宿主里同时跑顺。 所以挖酶和搭模块得一起做，分不开
四个流传很广的说法
这些说法都不是凭空编的，但每一条在传的过程中都掉了限定条件。
从哪儿读下去
不列书单，列检索式。综述每年在更新，固定链接很快失效，检索式不会。
建议按三条线索分开检索：化学与抗氧化机制、合成生物学产量优化、 人体与临床证据。三条线的文献质量差异很大，混在一起读容易被低质量临床研究带偏。
引用前务必核对卷期页码。这个领域的经典综述被转引太多次， 二手引用里的年份与卷号错误很常见。用 DOI 或 PMID 回溯原文，不要照抄别人的参考文献表。